CuFe2O4@SiO2@L

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 8675 (2023) Citer cet article

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Un nouveau catalyseur magnétique hétérogène a été synthétisé par l'immobilisation d'ions cuivre sur le CuFe2O4@SiO2 fonctionnalisé par l-arginine. Le catalyseur préparé a été caractérisé par l'infrarouge à transformée de Fourier (FT-IR), la diffraction des rayons X (XRD), la microscopie électronique à balayage à émission de champ (FE-SEM), la microscopie électronique à transmission (TEM) et la spectroscopie à rayons X à dispersion d'énergie (EDX). Le catalyseur résultant a été utilisé dans la synthèse assistée par ultrasons de 1,2,3-triazoles via une réaction à trois composants en un seul pot d'alcynes, d'halogénures d'alkyle et d'azotures de sodium dans des conditions vertes en peu de temps. La réutilisation du catalyseur a été étudiée après cinq cycles et aucune perte significative d'activité n'a été observée.

Minimiser la génération de substances dangereuses est une obligation importante de la chimie verte. Les procédés catalytiques verts, qui incluent l'utilisation de solvants non toxiques (eau, EtOH, etc.), de catalyseurs réutilisables et efficaces, et de nouvelles voies de synthèse peuvent suivre agréablement les principes de la chimie verte1,2,3. Récemment, la sonochimie s'est transformée en une technique de synthèse attrayante de manière verte4. Il contient de nombreuses fonctionnalités, telles que la réduction des produits chimiques dangereux, des solvants et de la consommation d'énergie. Le mécanisme des ultrasons est lié à la création, à la croissance et à l'effondrement spontanés de bulles formées au cours du processus de cavitation acoustique, ce qui peut accélérer la vitesse de réaction5. Le dégagement d'une quantité considérable de chaleur prépare l'énergie nécessaire à la réaction à la marche avant. Ces propriétés inhabituelles justifient ses larges utilisations dans la synthèse de matériaux organiques et inorganiques6.

Les systèmes de triazole en tant que structures cycliques importantes à cinq chaînons composées de trois atomes d'azote se trouvent dans de nombreuses structures pharmaceutiques et agrochimiques. Ils possèdent de larges activités biologiques telles que : des activités anti-inflammatoires7, antimicrobiennes8, antipaludiques9, antivirales10 et anticancéreuses11. Ces échafaudages polyvalents ont été spécifiés dans de nombreux médicaments utilisés en clinique, soulignant leur importance. En raison de l'importance de ces structures hétérocycliques, elles peuvent être facilement synthétisées en réaction de clic. La réaction de Huisgen est le premier exemple de réaction de clic dans laquelle la cycloaddition 1,3-dipolaire des azotures aux alcynes est catalysée par le cuivre et forme les hétérocycles à cinq chaînons12. Cette cycloaddition concertée [3 + 2] thermiquement ne peut se faire en l'absence de catalyseur. Des catalyseurs à base de métal ont été utilisés au fil des ans pour pallier cette lacune13,14.

Les systèmes catalytiques homogènes tels que les nanoparticules de cuivre15, les nanoclusters de cuivres16 et la réduction in situ des sels de Cu(II) en sels de Cu(I)17 présentent certains inconvénients liés à la capacité de récupération et de réutilisation pour les cycles de réaction successifs et à la présence de contamination métallique dans le produit final. L'utilisation de catalyseurs hétérogènes peut être une solution prometteuse pour surmonter ce problème. Les catalyseurs hétérogènes doivent se concurrencer sur des sujets économiques et respectueux de l'environnement. Jusqu'à présent, de nombreuses surfaces ont été signalées pour l'immobilisation du cuivre, telles que : la nanosphère creuse CuO18, le shillajit19, le charbon de bois20, le SBA-1521, etc., qui souffrent souvent de problèmes de séparation et de fuite. Ainsi, l'utilisation de supports magnétiques peut être un bon choix pour obtenir une séparation facile, une stabilité thermique et des propriétés de faible toxicité.

Mais les inconvénients majeurs associés à ces catalyseurs homogènes au cuivre sont les difficultés de récupération et de réutilisation pour des cycles réactionnels successifs et la possibilité d'une contamination métallique avec le produit final. Pour surmonter ces problèmes graves, divers supports solides tels que les zéolithes [53], les polymères [54,55], le carbone [44], la silice [56], etc. ont été utilisés pour synthétiser les catalyseurs de cuivre hétérogènes correspondants en immobilisant les ions métalliques actifs sur les supports solides.

Dans la continuité de nos travaux sur la synthèse de structures hétérocycliques22,23,24, nous avons rapporté la synthèse d'un nouveau système catalytique efficace à base de magnétite, CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu, ainsi que son application dans une approche aux dérivés de 1,2,3-triazole. La procédure utilise le phénylacétylène comme alcyne, l'azide de sodium et divers halogénures d'alkyle comme autre composant pour former des triazoles. La réaction a été effectuée dans des conditions vertes assistées par ultrasons et le catalyseur a été retiré avec un aimant externe (Fig. 1). Les rendements de réaction étaient excellents et le catalyseur préparé a une bonne efficacité même après cinq cycles.

CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) comme catalyseur approprié pour la réaction de clic. (Créé avec BioRender.com).

Tous les réactifs ont été achetés auprès de Merck Chemical Company et Aldrich et utilisés sans autre purification. Les spectres infrarouges à transformée de Fourier (FT-IR) ont été enregistrés sous forme de pastilles de KBr à l'aide d'un spectrophotomètre FT-IR modèle Bruker VRTEX 70. Les diagrammes de diffraction des rayons X sur poudre (DRX) ont été collectés avec un diffractomètre Rigaku-Dmax 2500 avec un rayonnement Cu Kα filtré au nickel (λ = 1, 5418 Å, 40 kV). Les propriétés supermagnétiques du catalyseur ont été mesurées avec un magnétomètre à échantillon vibrant à température ambiante.

CuFe2O4 a été facilement synthétisé à l'aide d'une méthode de co-précipitation chimique rapportée précédemment25, suivie d'une procédure de revêtement de SiO226. En bref, 2,00 g du CuFe2O4 obtenu ont été dispersés dans un mélange de 100 ml d'éthanol, 40 ml d'eau déionisée et 6 ml de solution aqueuse concentrée d'ammoniac, suivis de l'ajout de 4 ml de tétraéthylorthosilicate (TEOS). Cette solution a été agitée mécaniquement à température ambiante pendant une nuit. Ensuite, le produit, CuFe2O4@SiO2, a été séparé à l'aide d'un aimant externe, lavé trois fois avec de l'eau désionisée et de l'éthanol, et séché à température ambiante.

Dans la deuxième étape, le nanocatalyseur CuFe2O4@SiO2@l-arginine a été synthétisé en utilisant la procédure suivante. Une quantité de 1 g de CuFe2O4@SiO2 a été mise en suspension dans de l'eau déminéralisée (20 ml) et est devenue fortement dispersée par sonication. Ensuite, 2 g de l-arginine ont été ajoutés et le mélange a été agité à 90°C pendant 15 h. Les nanoparticules de CuFe2O4@SiO2@l-arginine ont été séparées de la solution aqueuse en appliquant un aimant externe, lavées à l'eau distillée puis séchées dans une étuve. L'ensemble de la synthèse a été réalisé sous atmosphère inerte. Dans la dernière étape, l'incorporation de cuivre sur le nanocomposite CuFe2O4@SiO2@l-arginine a été réalisée en mélangeant CuFe2O4@SiO2@l-arginine (1 g) et CuI (0,5 g) dans de l'éthanol absolu (50 mL). Le mélange a été chauffé au reflux pendant 24 h. Les ions Cu(I) ont été adsorbés sur le nanoporteur magnétique. Enfin, le nanocomposite CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) sous forme de poudre brune a été séparé de la suspension par décantation magnétique, lavé avec de l'éthanol absolu et séché sous vide à température ambiante.

Un mélange de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) (1% en moles de Cu), d'halogénure de benzyle (1,0 mmol), de dérivés de phénylacétylène (1,2 mmol) et de NaN3 (1,2 mmol) dans un mélange 1:1 de H2O: EtOH (3 ml) a été irradié sous sonication pendant une durée appropriée (tableaux S1 et S2). Après achèvement de la réaction surveillée par CCM, le catalyseur a été séparé avec un aimant externe et les solvants ont été éliminés sous un évaporateur sous vide et le produit a été davantage purifié par un système EtOH/eau.

La voie de synthèse de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) est illustrée à la Fig. 2. Les NP CuFe2O4 ont été préparées par une méthode de co-précipitation en dissolvant des sels dans de l'eau distillée, suivie d'une précipitation avec NH4OH. Ensuite, le TEOS a été hydrolysé pour former des oligomères de silice, qui ont été appliqués sur la surface des nanoparticules de CuFe2O4 pour obtenir des nanoparticules de CuFe2O4@SiO2. CuFe2O4@SiO2@l-arginine a été obtenu par addition nucléophile d'arginine à des nanoparticules magnétiques telles que préparées. Par la suite, le cuivre a été lié aux groupes azotés de l'arginine.

Représentation schématique des procédures de synthèse du catalyseur.

La structure, la morphologie et les propriétés magnétiques du catalyseur préparé ont été entièrement caractérisées par des techniques analytiques. Les spectres FT-IR de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu, CuFe2O4@SiO2 et CuFe2O4 sont comparés à la Fig. S1 (voir les informations complémentaires). Le spectre FTIR de CuFe2O4 indique les bandes caractéristiques du métal-O à 645 cm-1, 579 cm-1 et 479 cm-127 et le pic d'absorption à 3430 cm-1 est attribué à la vibration d'étirement OH, indiquant la présence de groupes hydroxyle liés à l'hydrogène à la surface des nanoparticules de CuFe2O4. Les bandes nettes à 1072 cm−1 et 816 cm−1 ont été attribuées respectivement aux vibrations d'étirement asymétrique et symétrique de la liaison Si–O–Si. Sur la figure S1c, le pic d'absorption à 3426 cm-1 a été attribué aux vibrations d'étirement O – H qui sont passées de 3426 à 3276 cm-1 dans CuFe2O4@SiO2@l-arginine avec une réduction nette de l'intensité indiquant l'implication de l'arginine dans la synthèse du composite. De plus, les vibrations d'étirement C=N dans le spectre FTIR du catalyseur final apparaissent à 1629 cm-1, ce qui est inférieur aux vibrations d'étirement C=N dans le spectre FTIR de CuFe2O4@SiO2@l-Arginine en raison de la formation de liaisons métal-ligand.

La morphologie et la structure de CuFe2O4 @ SiO2 @ l-arginine @ Cu (I) ont été caractérisées par analyse SEM et TEM (Fig. 3a – f). La distribution presque uniforme et la structure sphérique du catalyseur sont clairement observables sur les images SEM. La structure noyau-enveloppe des particules magnétiques a été prouvée par analyse TEM avec les centres noirs et les zones les plus brillantes comme noyaux CuFe2O4 et coquilles SiO2, respectivement.

Images SEM de (a, b) CuFe2O4@SiO2@l-arginine-Cu (I), (c, d) catalyseur réutilisé après 4 passages, et (e, f) images TEM de CuFe2O4@SiO2@l-arginine-Cu (I).

La méthode Brunauer-Emmett-Teller (BET) a été appliquée pour calculer la surface et le diamètre des pores du catalyseur préparé. Selon les résultats de l'analyse BET présentés à la Fig. S2 (voir les informations à l'appui), la surface et le diamètre moyen des pores sont de 33,65 m2/g et de 17,59 nm pour le catalyseur CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I).

Pour déterminer les états d'oxydation de Cu dans le catalyseur préparé, une analyse XPS a été effectuée. L'analyse XPS des nanoparticules CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I) (Fig. S3, informations à l'appui) a révélé les pics caractéristiques pour C 1 s (284,88), O 1 s (530,39), Fe 2p (710,89) et Cu 2p (933,01). Les pics Cu2p3/2 situés à 933,0 eV ont été attribués à Cu1.

Les résultats de l'analyse EDS ont confirmé la présence d'éléments carbone, oxygène, azote, cuivre, fer et Si dans le catalyseur (rapports de 9,0 : 27,6 : 0,4 : 6,4 : 23,9 : 32,8 % en poids, respectivement) illustrés à la Fig. 4 et en médaillon. Cela confirme également que l'immobilisation de Cu sur CuFe2O4@SiO2@l-arginine a été réalisée avec succès. De plus, la quantité précise de cuivre dans la composition catalytique finale déterminée par analyse ICP était de 9,14 %.

Analyse par rayons X à dispersion d'énergie (EDX) de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) et b) cartographie élémentaire de C (orange) ; Atomes N (violet), O (bleu), Fe (rouge), Si (vert) et Cu (jaune) pour CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I).

Les propriétés magnétiques de CuFe2O4, CuFe2O4@SiO2 et CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) ont été étudiées à l'aide d'une analyse VSM à température ambiante avec un champ magnétique passant de − 10 000 à + 10 000 Oe, et les cycles de magnétisation sont illustrés à la Fig. S4 (voir informations complémentaires). De toute évidence, les particules ont montré une aimantation rémanente nulle, ce qui est la raison de leur comportement superparamagnétique. Les nanoparticules superparamagnétiques ne s'agrégeraient pas magnétiquement en raison du manque de magnétisation nette en l'absence d'un champ externe27,28. Les mesures de la boucle d'hystérésis magnétique ont révélé que la valeur maximale d'aimantation à saturation de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) était inférieure à CuFe2O4 (58,2 emus. g-1), ce qui prouve l'incorporation d'arginine et de cuivre à la surface de CuFe2O4.

La structure cristalline des échantillons préparés a été examinée à l'aide du diagramme de diffraction des rayons X (XRD) illustré à la Fig. S5 (voir les informations complémentaires). le diagramme DRX de CuFe2O4 a révélé des pics de diffraction caractéristiques à 2θ = 30,206°, 35,579°, 43,361°, 50,475, 53,678°, 57,146°, 62,788°, 74,296° correspondant aux (220), (311), (400), (107), (422 ), (511), (440) et (533) plans cristallins de réflexion de CuFe2O4 respectivement (carte JCPDS n° 25-0283) qui ont été rapportés dans la littérature29. Le pic de diffraction légèrement large à la valeur 2θ de 20 à 30 ° a été attribué à la silice amorphe, indiquant que la formation de la coque de SiO2 ne modifie pas la forme cristalline de CuFe2O4 (carte JCPDS n° 00-002-0278). Le diagramme XRD de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) a révélé un pic net à 28,438 attribué à CuI. De plus, le diagramme XRD de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) a montré que la structure cristalline du catalyseur restait inchangée après plusieurs essais. (Les numéros de carte de référence ont été collectés à partir du logiciel X'pert HighScore Plus version 1.0d développé par PANalytical BV)

Le comportement thermique du catalyseur préparé a été analysé à l'aide de TGA et de DTG sous atmosphère d'Ar à une température variant de 50 à 800 ° C et la courbe tracée illustrée à la Fig. S6 (voir les informations complémentaires). Le thermogramme TGA de CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I) montre une perte de poids en deux étapes sur la plage de température de l'analyse TG. La première étape, comprenant une faible perte de poids (6 %) à T ~ 110 °C, résulte de la libération de l'eau physiosorbée et chimisorbée, la deuxième étape à environ 290 °C à près de 460 °C est attribuée à la décomposition de la fraction organique dans le nanocomposite, y compris une perte de poids (45 %).

Le comportement catalytique de CuFe2O4@SiO2@l-arginine-Cu(I) a été étudié pour la synthèse de dérivés de triazole via une réaction à trois composants entre l'azoture de sodium, le phénylacétylène et l'halogénure de benzyle dans différentes conditions. Pour trouver les conditions de réaction optimales, divers facteurs tels que la charge de catalyseur, le solvant, le temps et la température de réaction ont été examinés dans une réaction modèle comprenant le phénylacétylène, le bromure de benzyle et l'azoture de sodium présentés dans le tableau S1 (voir les informations complémentaires).

Pour une optimisation plus poussée, le type de catalyseur a également été étudié et tabulé dans le tableau S2 (voir les informations complémentaires). Les résultats ont révélé la haute performance de CuFe2O4@SiO2@l-arginine-Cu(I) en raison des effets synergiques et de l'amélioration du nombre de sites actifs sur la surface. La conversion de 87 % a été atteinte pour un chargement de catalyseur de 15 mg sous irradiation ultrasonique. De toute évidence, l'augmentation de la charge de catalyseur n'était pas favorable. En revanche, avec une quantité de catalyseur de 30 mg, le rendement n'a pas changé significativement par rapport à 15 mg.

Pour généraliser les conditions optimales, différents dérivés de 1,2,3-triazole de 4a à j ont été préparés par une réaction en un seul pot de dérivés d'acétylène 1, d'azide de sodium 2 et de dérivés d'halogénure de benzyle en présence de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) (Fig. 5). Les résultats sont résumés dans le tableau 1. Comme prévu, la présence de groupes attracteurs d'électrons sur l'halogénure de benzyle peut augmenter la vitesse et le rendement de la réaction. Par contre, la réaction avec le bromure de benzyle est bien meilleure que le chlorure de benzyle. Cela peut être dû au fait que -Br est un bon groupe partant dans la réaction de sous-station de l'anion azoture.

Représentation schématique du CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) dans la synthèse en un seul pot de 1,2,3 triazoles (4a-l).

De plus, pour une meilleure caractérisation des produits, les spectres 1HNMR des échantillons 4h et 4i ont été représentés sur les Fig. S8 et S9 respectivement (voir informations complémentaires).

De plus, l'efficacité du catalyseur a été montrée via le nombre de rotation (TON) et la fréquence de rotation (TOF) du catalyseur et fournies dans le tableau 1. Comme on peut le voir, les valeurs de TOF obtenues sont comprises entre 2 et 5,6 S-1, ce qui est très valable pour les applications industrielles pertinentes, pour lesquelles le TOF est compris entre 10-2 et 102 S-130.

Le mécanisme proposé de la réaction modèle pour la synthèse des dérivés de triazole est mentionné à la Fig. 6. Dans la première étape, le catalyseur bifonctionnel forme l'acétylure de cuivre (A). D'autre part, l'azoture organique a été synthétisé in situ par la réaction d'halogénure d'aryle avec NaN3. Ensuite, la coordination de l'azide organique à l'acétylure de cuivre s'est produite et par la réaction de cycloaddition Huisgen 1, 3-dipolaire de (A) et (B), le 1,2,3 triazole final souhaité (C) a été obtenu.

Mécanisme catalytique proposé de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I).

Le test de filtration à chaud a été réalisé pour étudier la nature hétérogène du CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) dans la synthèse du 1,2,3 triazole. Au début, la réaction modèle a été effectuée dans les conditions de réaction optimisées. Après 10 min (conversion de 43 %), le catalyseur a été éliminé de la réaction par un aimant externe et aussi une simple filtration. On a ensuite laissé la réaction se dérouler sans catalyseur pendant 30 min. Les résultats ont montré que la réaction n'avançait pas en l'absence de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I), prouvant ainsi l'hétérogénéité du catalyseur et la non lixiviation du cuivre dans la solution.

La séparation facile de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) en tant que catalyseur hétérogène a été mentionnée précédemment. À cet égard, la recyclabilité du nanocatalyseur dans la réaction modèle a été étudiée. A la fin de la réaction, CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) a été collecté par un champ magnétique externe et lavé avec de l'éthanol et de l'eau. Le nanocatalyseur magnétique séché a été successivement utilisé cinq fois dans la réaction modèle avec un rendement de 75 %. Selon les résultats affichés sur la Fig. S7 (voir les informations complémentaires), il n'y a pas de réduction significative de l'efficacité catalytique de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I). De plus, selon les images FESEM présentées sur les Fig. 3c, d, il n'y a aucun changement structurel dans le catalyseur après 5 recyclages. Les spectres FTIR du catalyseur frais et recyclé ont été présentés à la Fig. S1 (voir Informations complémentaires). Il est clair que le catalyseur utilisé n'a subi aucune modification structurelle.

Afin de déterminer l'efficacité catalytique du CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) dans la préparation de 1,2,3 triazoles, le présent travail a été comparé aux rapports précédents. Comme il est évident, le catalyseur préparé présente plusieurs avantages en termes de temps de réaction, de solvant et de rendement qui sont présentés dans le tableau 2.

En résumé, nous avons conçu un nouveau catalyseur hybride organique-inorganique superparamagnétique revêtu de collagène, CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I), qui présentait une activité catalytique radicalement améliorée dans la synthèse d'une large gamme de dérivés de 1,2,3 triazole substitués grâce à une réaction de cycloaddition Huisgen 1, 3-dipolaire économique en un seul pot de dérivés d'acétylène, d'azoture de sodium et d'halogénure de benzyle sous ultrasons. irradiation. Cette efficacité de catalyseur hétérogène est obtenue sous plusieurs aspects, tels que des rendements de produit élevés et une réactivité de manière écologique, la stabilité, la recyclabilité et une vitesse de réaction élevée. De plus, la facilité de séparation et d'élimination de la réaction fait de ce catalyseur un bon choix pour une utilisation dans d'autres applications synthétiques. Ces résultats ont confirmé que le nouveau CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) peut être utilisé comme catalyseur polyvalent pour favoriser les réactions chimiques.

Toutes les données générées ou analysées au cours de cette étude sont incluses dans cet article publié [et ses fichiers d'informations supplémentaires].

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Laboratoire de recherche sur les composés pharmaceutiques et hétérocycliques, Département de chimie, Université iranienne des sciences et technologies, Téhéran, 16846-13114, Iran

Fatemeh Salehzadeh, Maryam Esmkhani, Mahsa Zallaghi, Shahrzad Javanshir et Mohammad G. Dekamin

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FS : Réaliser des expériences et collecter des données/dessiner des figures/Rédaction de l'ébauche originale. ME : Conceptualisation/Superviseur/Rédaction-préparation du projet original/fourni les révisions du contenu du manuscrit. MZ : A fourni les révisions du contenu du manuscrit. SJ : Superviseur et chef de projet/Validation/Revue et Édition. MGD : Conseiller.

Correspondance à Shahrzad Javanshir.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Réimpressions et autorisations

Salehzadeh, F., Esmkhani, M., Zallaghi, M. et al. CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I) en tant que nouveau nanocatalyseur hétérogène récupérable magnétiquement à haute efficacité pour la synthèse de 1,2,3-triazoles 1,4-disubstitués. Sci Rep 13, 8675 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-36012-8

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Reçu : 07 août 2022

Accepté : 27 mai 2023

Publié: 29 mai 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-023-36012-8

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